Wie so oft, bei kleineren Dörfern und Gemeinden, lässt sich nicht genau sagen, wann Hagedorn entstanden ist. Allerdings findet das Dorf seine erste Erwähnung inmitten eines Jahrhunderte andauernden Streits zwischen den Bischöfen von Paderborn und den Edelherren zur Lippe.

In der Gemeindechronik von Hagedorn ist als Sage überliefert, dass sich das Dorf ursprünglich im Besitz der Grafen zum Stoppelberg befand. Mit deren Aussterben ging Hagedorn über an die Bischofe von Paderborn, welche das Dorf wiederum zum Patengeschenk an die adeligen Herren zur Lippe machten.
Allerdings sollen Unklarheiten darüber welcher Landesgrenze Hagedorn angehörte, zu einem Konflikt zwischen den Bischöfen von Paderborn und den Edelherren zur Lippe führen. In einem Versuch zur Einigung wurde die Gerichtsbarkeit Hagedorns unter einem paderborner und einem lippischen Beamten aufgeteilt.
1750 entstand, der Gemeindechronik zufolge, ein neuer Konflikt, als Paderborn eigenständig einen neuen Dorfrichter anstellte, wogegen sich Lippe wehrte. Bei einem Vergleich unter den beiden Landherren geht Hagedorn dann an Paderborn über. In der Steinheimer Chronik, die ein Kapitel der Geschichte Hagedorns widmet, wird der Sage, der zufolge Hagedorn einmal im Besitz der Grafen zum Stoppelberg war, widersprochen, da es hierzu keine Hinweise außer der Gemeindechronik gibt. Der Steinheimer Chronik kann man weiter entnehmen, dass die erste Erwähnung Hagedorns im Zuge einer Einigung über Dienste und Einkünfte in den Ämtern Oldenburg und Stoppelberg stattfand. Eine Einigung die zwischen Edelherrn Simon zur Lippe und Bischof Erich von Paderborn getroffen wurde. Dieser Einigung liegt ein Teilungsvertrag aus dem Jahr 1358 zugrunde, der die Ansprüche des damaligen Bischofs von Paderborn und des Edelherrn zur Lippe auf die Ämter Oldenburg, Schwalenberg und Stoppelberg bestimmte. Außerdem sollten die Ämter gemeinschaftlich von einem lippischen und einem paderborner Beamten verwaltet werden. Nach dem dieser Vertrag aufgesetzt worden war entstand an der Grenze zum Amt Schwalenberg das Dorf Hagedorn. Die Besitzfrage war durch den Teilungsvertrag geklärt worden, allerdings wurde die Rechtslage nicht eindeutig geklärt und führte zu Jahrhunderte andauernden Streitigkeiten. Diese Streitigkeiten hatten zur Folge, dass Hagedorn dem Edelherrn zur Lippe als Landesherr gehörte, aber der amtierende Bischof von Paderborn die Gerichtshoheit über Hagedorn inne lag. Diese Tatsache wurde 1600 interessant, da nach dem Augsburger Religionsfrieden die Landesherren über die Konfession ihrer Untertanen entschieden. Somit ergab sich, dass Hagedorn die Konfession von Graf Simon VI. zur Lippe annahm und protestantisch wurde, während das nur zwei Kilometer entfernte Rolfzen, dass zum selben Amt gehörte wie Hagedorn auch, katholisiert wurde. 

Der nächste markante Punkt in der Urspungsgeschichte Hagedorns ist ein Streit, der 1750 entstand als der Bischof von Paderborn eigenmächtig einen Richter als Ortsvorsteher von Hagedorn einsetzte. Damit erhob er erneut den Anspruch auf die Landeshoheit über Hagedorn. Als Ortsvorsteher trieb der Richter Steuern ein, welche er dem lippischen Beamten übergeben wollte. Aus Protest lehnte der Beamte die Steuern allerdings mehrfach ab, sodass die Steuern dann an den Beamten von Paderborn gingen.
Diese und andere Streitigkeiten führten dazu, dass 1788 der Sternberger Vergleich stattfand, bei dem die Streitigkeiten beigelegt werden sollten, allerdings wurde nur der bisher bestehende Zustand erneut bestätigt. Eine absolute Lösung wurde nicht gefunden.

Als am 2. August 1902 preußische Truppen die Region besetzten und in Nieheim, Vörden und Steinheim den preußischen Adler an die Rathäuser schlugen gingen die Paderborner Anteile an das Königreich Preußen über. Die lippische Fürstin Pauline verhandelte mit dem Königreich Preußen über den Austausch der Gebiete. Sie wollte Schwalenberg als Ganzes zu Lippe hinzufügen und die Ämter Stoppelberg und Oldenburg sollten an Preußen übergehen. Die Verhandlungen scheiterten am 31. Mai 1806 und nur wenige Wochen später wurden alle Gebiete westlich der Elbe von Frankreich besetzt. Aus einigen kleineren Ländern und Landesteilen wurde nun das Königreich Westphalen geschaffen, das von Jerome „Hieronymus“ Bonaparte, dem Bruder Napoleons, von Kassel aus regiert wurde. Während unter der preußischen Herrschaft sich nichts für die Hagedornen änderte und sie unter der Landeshoheit von Lippe blieben, wurde unter der französischen Herrschaft die komplizierten Rechtsverhältnisse aufgelöst und Hagedorn mit Oldenburg und Stoppelberg an das Königreich Westphalen angegliedert. Die starke Bindung zu Lippe blieb jedoch durch die Schule, die Kirche und den Friedhof in Schwalenberg erhalten. Unter Französischer Herrschaft kam es auch zu einer Neueinteilung der Gebiete in Departements, Distrikte und Cantone. Hagedorn gehörte zum Department Fulda, Distrikt Höxter, Canton Vörden. Als das Napoleonische Kaiserreich zerbrach wurde das Königreich Westphalen wieder aufgelöst, allerdings blieb das französische Ortseinteilungssystem erhalten und Hagedorn gehörte weiterhin zum Canton Vörden im neugegründeten Kreis Höxter, in dem es auch heute noch liegt.